Bol je najstarije otočko mjesto na obali. Nastanjen je još od antičkog doba, na što upućuju ostaci rimske nakapnice, villae rusticae te čak 7 arheoloških nalazišta u obližnjem području.
Najvrjednije kulturno blago Bol čuva u Dominikanskom samostanu, gdje će znatiželjni posjetitelji naći arhivske zapise, knjige, liturgijsko posuđe i ruha, a posebno se ističe slika velikog talijanskog majstora s kraja 16. st., Tintoretta.
Bol se diči još jednom iznimnom kulturnom institucijom, galerijom Branislav Dešković. U njoj je izloženo preko 400 slika i skulptura, motivski uglavnom vezanih uz pejzaže otoka Brača.