Na obali pošumljenog zaljeva "posložio je" Stari Grad kamene kuće, barokne crkvice, renesansne dvorce i ljetnikovce. Gradski muzej u neorenesansoj palači Biankini zbirkom predmeta s antičkog potonulog broda i stalnim postavom upoznat će vas s detaljima života Staroga Grada.
Pokraj muzeja je renesansna utvrda Tvrdalj koju je hrvatski književnik Petar Hektorović uređivao čitav život. Stari Grad tako krase njegove zidine, ribnjak, golubinjak i perivoj. Ljetnikovac književnika mijenjan je tijekom stoljeća, no u velebnom zdanju i danas živi duh humanizma sačuvan u latinskim i hrvatskim kamenim natpisma.
Pisac Hektorović podigao je i Crkvu sv. Roka, sveca-zaštitnika grada, koja pod stepeništem krije podni mozaik. Gotičko-renesansna Crkva sv. Nikole i brojne crkve s upečatljivim zvonicima ukazuju na višestoljetno njegovanje religiozne kulture otočana.